Kvaternaariset ammoniumyhdisteet

Kvaternaariset eli kvartaariset ammoniumyhdisteet ovat orgaanisia ioniyhdisteitä, joissa positiivisena ionina on kvaternaarinen ammonium­ioni. Siinä positiivisesti varautuneeseen typpiatomiin on sitoutunut neljä hiilivety- tai muuta orgaanista atomi­ryhmää.^[1] Samankaltaisia yhdisteitä, joissa on hiili–typpi-kaksoissidos, kutsutaan yleisemmin iminiumyhdisteiksi.^[2]

Kvaternaarisia ammoniumioneja voidaan pitää ammoniumionin (NH₄⁺) johdannaisina, joissa vetyatomit ovat korvautuneet orgaanisilla atomi­ryhmillä. Yksin­kertaisin kvaternaarinen ammonium­ioni on tetrametyyliammonium N(CH₃)₄+, jossa ne ovat korvautuneet metyyliryhmillä.

Kvaternaariset ammoniumhydroksidit, jotka koostuvat kvaternaarisista ammoniumioneista ja hydroksidi-ioneista (OH^-), ovat voimakkaita emäksiä.^[1]. Sellainen on esimerkiksi tetrametyyliammoniumhydroksidi N(CH₃)₄⁺OH^-, joka kuuluu natrium- ja kaliumhydroksidin ohella voimakkaimpiin tunnettuihin emäksiin ja jonka pH normaali­liuoksena on 14.^[3]

Biologisesti tärkeisiin kvaternaarisiin ammoniumyhdisteisiin kuuluu koliini, jota esiintyy fosforihappojohdannaisena fosfatidien rakenneosana. Niitä on hermoissa ja aivokudoksissa sekä myös kananmunan ruskuaisessa.^[4]. Myös hermoston välittäjäaineena toimiva asetyylikoliini^[5] ja monet parasympatomimeetteihin kuuluvat lääkeaineet ovat rakenteeltaan kvaternaarisia ammoniumyhdisteitä.

1. ↑ ^{a b} Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 186. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-05378-7.
2. ↑ IUPAC Gold Book - quaternary ammonium compounds
3. ↑ Guinnessin Ennätysten kirja, s. 146. Vanhin suomenkielinen painos. Suomentanut Juhani Stenqvist, Matti Käki. Otava, 1968.
4. ↑ Mälkönen, s. 195
5. ↑ Mälkönen, s. 196